Продукти

Реакцію 3-феніламіноциклопент-2-ен-1-ону з тетрафторборатами 4-метил, 4-метокси та 4-хлорбензолдіазонію використовували для отримання продуктів азосполучення 3a-c.Було виявлено, що ці сполуки присутні як у розчині CDCl(3), так і в твердій фазі практично виключно у вигляді (Е)-3-феніламіно-2-(4-зам.фенілдіазеніл)циклопент-2-ен-1-онів з N- -H...N внутрішньомолекулярний водневий зв'язок.Заміна фенільного залишку діазонієвої солі не впливає на положення таутомерної рівноваги.З іншого боку, сполуки 4a, b, утворені реакцією 3-феніламіно-1Н-інден-1-ону з тетрафторборатами 4-метилбензолу або бензолдіазонію, існують у розчині CDCl(3) і у твердій фазі як гідразонові сполуки.У розчині вони зустрічаються у вигляді суміші трьох форм, з яких дві ідентифіковані як E/Z ізомери з різними типами водневих зв’язків.Сполука 5, утворена реакцією 3-аміно-5,5-диметилциклогекс-2-ен-1-ону з тетрафторборатом 4-метоксибензолдіазонію, при стоянні в розчині CHCl(3) перетворюється на стабільний гідрохлорид 5.HCl;цей продукт демонструє високий ступінь делокалізації позитивного заряду.Його структуру досліджували за допомогою рентгена.